Le reazioni radicali e screpolature


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Le reazioni radicali nel reattore Pantone. PG medico in oceanografia.

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Introduzione.

Le reazioni radicali avvengono dopo l'eccitazione di un elettrone da un atomo di passaggio allo stato singoletto (o s2 s1) e lo stato di tripletto (T1) più stabile cambiando rotazione. Questo elettrone trasmette la sua energia ad altri atomi di avviare reazioni o torna al suo stato iniziale (s0) ritrasmettere calore o fotoni fosforescenza.

Chiamo 'S' che atomo 3S * quando eccitato stato di tripletto.

Tipo reazioni posso prendere posto tra l'atomo S ed un HR substrato in cui R = R-R-CH-CH2.

3S + RH -> S * + RH (trasmissione diretta di energia)

3S + RH -> SH. + A. (estrazione di idrogeno porta alla formazione di radicali)

Le reazioni di tipo II usano un intermediario, ad esempio ossigeno, che si trova in natura sotto forma di di-radicale .oO. che diventa ossigeno singoletto 1O2 *

3S O2 + -> + S * 1O2
1O2 * + RH -> ROOH (idroperossido)

Da qui una serie di reazioni può avvenire:

R. + O2 (.oO.) -> ROO.

ROO. + HS. -> ROOH + S
ROO. + ROOH -> RO. + RO.

RO. + HS. -> ROH (alcool) + S
RO. + RH -> ROH + R.
RO. + O2 -> RO (chetone) + HO2.

RO. tipi molecolari -réarrangement Mac Lafferty-> R-CHO (aldeidi) + r. screpolatura

RO. + O2 -> R-CO-CH3 (chetone) + r (alchene) + HO2 fessurazione

ROOH -énergie-> RO. + HO.

HO. + HO. -> H2O2 (perossido di idrogeno)
HO. + R -> ROH (alcool)

HO2. -> O2 + H.

RO (chetone) -Energy + riarrangiamento molecolare> R-CO-CH3 (chetone più breve) + r (alchene) fessurazione

Come si è visto, queste reazioni sono intercalate e una molteplicità di prodotti possono essere generati, compresi chetoni, alcoli, aldeidi, alcheni, di dimensioni uguali o più corta della molecola di partenza.
[Edit]

Esempio con numero di ottano (28 / 09 / 2005)

Sto semplificando il numero di ottano C8H18 in questa forma H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 o H3C- (CH2) 6-CH3.

La molecola è simmetrico quindi non 4 opportunità attacco radicale:

a) ° H2C- (CH2) 6-CH3
b) H3C- ° CH (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-°CH-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-°CH-(CH2)3-CH3

Da lì avremo perossidi formazione 4:

a) ° OOCH2- (CH2) 6-CH3
b) H3C-HCOO ° - (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-HCOO°-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-HCOO°-(CH2)3-CH3

Tearing H ° su un'altra molecola, questo farà sì che i idroperossidi corrispondenti:

a) HOOCH2- (CH2) 6-CH3
b) H3C-HCOOH- (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-HCOOH-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-HCOOH-(CH2)3-CH3



Potrebbe portare ad un alcol primario e secondario 3 favorito perché ls radicali sono gruppi terziari più stabili sul secondario che sul primario:

a) HOCH2- (CH2) 6-CH3 (alcool primario)
b) H3C-HCOH- (CH2) 5-CH3 (alcol secondario)
c) H3C-CH2-HCOH- (CH2) 4-CH3 (alcol secondario)
d) H3C- (CH2) 2-HCOH- (CH2) 3-CH3 (alcol secondario)

o aldeidi e chetoni 3:

a) OCH (CH2) 6-CH3
b) H3C-CO- (CH2) 5-CH3
c) H3C-CH2-CO-(CH2)4-CH3
d) H3C-(CH2)2-CO-(CH2)3-CH3

Con chetoni riarrangiamento molecolare può portare a molecole più brevi:

b) H3C-CO- (CH2) 5-CH3 [C8] -> H3C-CO-CH3 [C3] + HC = CH (CH2) 2-CH3 [C5]
c) H3C-CH2-CO- (CH2) 4-CH3 [C8] -> H3C-CH2-CO-CH3 [C4] + HC = CH-CH2-CH3 [C4]
d) H3C-(CH2)2-CO-(CH2)3-CH3 [C8] -> H2C=CH2 [C2]+ H3C-CO-(CH2)3-CH3 [C6]
d) H3C-(CH2)2-CO-(CH2)3-CH3 [C8] -> H2C=CH-CH3 [C3]+ H3C-CO-(CH2)2-CH3 [C5]

In breve porta alla rottura di molecole C2 a C6. Più molecole insature saranno eccitati più facilmente e meglio rispondere alle reazioni dei radicali dal C = C ° ° CC.

Questo spiega anche il riassetto con chetoni che sono anche come enoli: CO-CH2- -hoc = CH

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